在民国的上海远郊，简家是一户没落的乡绅人家。简太太一直怀揣着一个心愿，就是将她家的四个女儿——如静、如心、如意和如意的婚事嫁到富贵人家。随着富家子丁子辉和宋文熙的到来，简太太的愿望似乎有了实现的可能。丁子辉和宋文熙的到来，给简家的小镇带来了不小的震动。丁子辉虽然出身豪门，但却有着一颗纯真的心，他喜欢上了姿色最优、性格温柔的大女儿如静。而宋文熙则对如静的妹妹如意情有独钟，他被如意的独立和聪明所吸引。然而，如静和如意却各自有着自己的心事。如静虽然对丁子辉心生好感，但却因为自卑和家庭的压力，对这段感情犹豫不决。如意则因为对宋文熙的冲动表白，陷入了与他的感情纠葛中。在这个过程中，简家的其他女儿们也各自经历了感情的波折和成长。如心和朱梓骁展开了一段纯真的恋情，但因为家庭的反对而被迫分离。小女儿则因为对爱情的憧憬和追求，走上了与自己性格完全不同的道路。最终，在经历了一系列的波折和挫折后，简家的女儿们找到了自己的幸福。如静勇敢地接受了丁子辉的爱，如意也明白了自己对宋文熙的真实感情。而其他女儿们也在成长的道路上找到了自己的方向和追求。《翩翩冷少俏佳人第二季》通过简家的四个女儿的成长和感情经历，展现了民国时期女性的独立、自主和勇敢的精神面貌。同时，剧中也深刻地探讨了关于爱情、家庭、社会等方面的主题，让人深思和感悟。